Война застала С. П. Щипачёва в Старой Рузе, в Доме творчества писателей.

Уже 24 июня 1941 г. С. Щипачёв был направлен в редакцию газеты Северо-Западного фронта «За Родину» на должность литератора. На следующий день он убыл в Ригу.

Войска фронта оказывали противнику ожесточенное сопротивление. У военных литераторов была задача: укреплять веру бойцов в победу, невзирая на отступление и потери. Так, 21 июля 1941 г. было напечатано два стихотворения С. Щипачёва «Родина» и «Ястребки». В них автор передает трагедию первых месяцев войны.

С отступающими войсками следовал и спецсостав, в котором размещалась редакция газеты «За Родину». В августе 1941 г. журналисты расположились в небольшом помещении в Новгородском кремле, но немцы приближались к городу, и редакции приказали перебазироваться на полустанок Рядчино, что недалеко от Валдая. Путь предстоял не длинный, но опасный, так как немецкие стервятники безраздельно господствовали в воздухе. В той поездке Степан Петрович был ранен. Позже он вспоминал в своей книге «Трудная отрада»: «Где-то в глубине мозга – это была, вероятно, доля секунды – послышался писк, слабый, не громче комариного, – и все оборвалось. Я упал в небытие… Когда очнулся, в тамбуре было темно от дыма и земли. На зубах хрустело. Левая штанина галифе была разорвана от колена до паха. Тут же я обнаружил большой осколок. Он пробил стенку вагона, двойную дверь тамбура и упал рядом со мной… Не понимая ничего, я выскочил из тамбура. Первым попался мне на глаза Марк Гроссман. Он был бледен. По щеке текла кровь…». Через семь лет старая боль прорвалась стихами под названием «Павшим». В основе большинства стихотворений Щипачёва той поры – конкретные факты и случаи из фронтовой жизни. После гибели Зои Космодемьянской Щипачёв посвятил ей стихотворение «Партизанка». В августе 1941 г., прочитав в газете «Правда» сообщение о героическом подвиге младшего лейтенанта Виктора Талалихина, протаранившего немецкий самолет, поэт тут же пишет стихотворение «Таран», прославляя подвиг храброго летчика. Писал Щипачёв об артиллеристах, снайперах, партизанах. В конце сентября 1941 г. батальонного комиссара Щипачёва переводят в журнал «Красноармеец». Но и находясь в штате столичного журнала, Степан Петрович проводил время не в тиши служебного кабинета. По-прежнему он был на передовой и всегда «на острие атаки». Подтверждением тому – три ордена Красной Звезды. В интерактивном разделе на сайте Минобороны размещен наградной лист, датированный 12.07.42, с изложением заслуг поэта. Фрагмент этого документа: «Поэт С. П. Щипачёв был в действующих частях, прославлял в своих стихах героизм, стойкость, отвагу воинов Северо-Западного фронта. В феврале и марте этого года был на Калининском фронте. За высококвалифицированный показ героев Великой Оте¬чественной войны, за отличные фронтовые стихи, прививающие ненависть к врагу, беспредельную любовь к советской Родине, за проявленную личную храбрость и отвагу старший батальонный комиссар заслуживает награждения орденом Красная Звезда». Интерес к творчеству Степана Щипачёва в годы войны значительно возрос. Если общий тираж его книг, вышедших в 1937–1941 гг., составлял около 70 тысяч экземпляров, то в военный период у него вышло семь сборников стихотворений тиражом более 200 тысяч.

Степан Петрович получал со всех фронтов письма с благодарностью за «боевое, настоящее поэтическое слово», которое «идет в самое сердце». Вот пример одного из таких отзывов с фронта: «В журнале «Красноармеец» за 1943 год был помещен Ваш стих «Из фронтовой почты», где Вы писали: «Весенний дождь хлестал кусты, и над землянкой ветер злился…» Этот стих среди всех бойцов стал очень популярен: он переписывался друг у друга, его разучивали наизусть, многие бойцы писали отдельные куплеты из Вашего стиха: «Ведь эти письма я руками трогал, и ты, читая, будешь трогать их». Вашим стихом почти каждый боец мог сказать о себе, он отражает все душевные чувства бойца. Вот и сейчас слышу, как бойцы в окопе с выражением и глубоким чувством декламируют Ваш стих. Убедительно просим Вас, тов. Щипачёв, напишите что-нибудь подобное. Желательно было бы на тему усиления чувства наступательного порыва и заверения своих родных и любимых, что мы достигнем полной победы над врагом. С уважением и фронтовым приветом к Вам, Шапкин (ЖДЁМ ОТВЕТ). 21.07.44 г.».