В начале финской войны Давид Кауфман хотел уйти на фронт добровольцем, но оказался не годен по состоянию здоровья.

В июне 1941 г. его направили на трудовой фронт – рыть окопы под Вязьмой. Там Давид Самойлов тяжело заболел, был эвакуирован в Самарканд, где учился в Вечернем педагогическом институте.

Вскоре поступил в военно-пехотное училище, которое не окончил.

В 1942 г. его направили на Волховский фронт под Тихвин.

23 марта 1943 г. в районе станции Мга он был тяжело ранен в левую руку осколком мины.

Приказом Первого ОСБР Волховского фронта за № 13/н от 30.03.1943 г. пулеметчик 1-го отдельного стрелкового батальона 1-й отдельной стрелковой бригады красноармеец Кауфман был награжден медалью «За отвагу» за то, что 23 марта 1943 г. в районе Карбусель (исчезнувшая деревня неподалеку от Старой Малуксы) с пулеметным расчетом во время атаки первым ворвался в немецкую траншею и в рукопашной схватке уничтожил трех гитлеровских солдат.

После выздоровления Кауфман служил в тыловой части, откуда вырвался на фронт с помощью И. Эренбурга.

С марта 1944 г. продолжил службу в 3-й отдельной моторазведроте разведывательного отдела штаба 1-го Белорусского фронта.

Приказом Военного совета 1-го Белорусского фронта за № 347/н от 01.11.1944 г. писарь 3-й отдельной моторазведроты разведывательного отдела штаба 1-го Белорусского фронта ефрейтор Кауфман был награжден медалью «За боевые заслуги» за полученные тяжелые ранения в бою в районе станции Мга, участие в боях на Волховском и 1-м Белорусском фронтах и образцовое выполнении своих непосредственных обязанностей писаря.

Также приказом ВС 1-го Белорусского фронта за № 661/н от 14.06.1945 г. автоматчик 3-й отдельной моторазведроты разведотдела штаба 1-го Белорусского фронта ефрейтор Кауфман награжден орденом Красной Звезды за захват немецкого бронетранспортера и трех пленных, в том числе, – одного унтер-офицера, давшего ценные сведения, и за активное участие в боях за город Берлин.

Поэт был награжден еще несколькими медалями и почетным знаком «Отличный разведчик».

В годы войны сочинял стихотворные сатиры на Гитлера для гарнизонной газеты под псевдонимом «Семен Шило».