Яков Кутковецкий начал войну в 1941 г., в звании старшего лейтенанта, уволен в запас в 1944 г., в звании капитана. Воевал в составе Южного, Брянского, Сталинградского, Донского и 3-го Украинского фронтов. Трижды ранен. Награжден орденом Красной Звезды, медалями «За боевые заслуги» и «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».