Первое стихотворение было написано на фронте «Нам в холодных теплушках не спалось» (1943 г.).

Свои песни поэт начал писать в 1950-е гг. в Калужской области, где появилась его первая книга стихов «Лирика» (1956 г.).

В 1957 г. вся столица, а за ней – и вся страна, запела Окуджаву: «Полночный троллейбус», «Сентиментальный вальс», «Король», «Песенка о солдатских сапогах», «Ванька Морозов», «Веселый барабанщик» и многие другие. По стране ходило множество любительских магнитофонных записей песен Окуджавы в его исполнении.

В 1960-е гг. выходят сборники стихотворений: «Веселый барабанщик», «Март великодушный».

В 1961 г. была написана повесть «Будь здоров, школяр!».

С этого времени Окуджава обращается к исторической прозе: в 1969 г. была напечатана повесть «Бедный Авросимов» («Глоток свободы», 1971 г.). Романы Окуджавы «Путешествие дилетантов» (1976-1978 гг.), «Свидание с Бонапартом» (1979-1983 гг.) ставят их автора в ряд лучших русских прозаиков.

Окуджава также был автором сценариев известных кинофильмов «Верность», «Женя, Женечка и Катюша», а также песен к популярному кинофильму «Белорусский вокзал» и других.

Последний поэтический сборник «Чаепитие на Арбате» вышел в 1996 г., за год до смерти поэта.